Hallo, suche 2 Reaktionsmechanismen:
1.Herstellung von Butylmalonsäurediethylester aus Natriumethanolat, Malonsäurediethylester und n-Butylbromid
2. Herstellung von Butylmalonsäure aus
Butylmalonsäurediethylester, KOH und Ethanol
DirtyHarry
25.11.2000, 16:40
Ist ziemlich einfach! Aufgrund des -I-Effektes der beiden benachbarten Ethoxycarbonylgruppen ist Malonester CH-acid, das heisst die Methylengruppe kann unter dem Einfluß starker Basen ein oder zwei Protonen abspalten. Läßt man nun auf ein Mol Malonester ein Mol Na-Alkoholat einwirken, so bildet sich der entsprechende Alkohol (in deinem Fall Ethanol) und das Natriumsalz des Malonesters. Dieses kann dann mit einem Alkyhalogenid (n-Butylbromid) in einer einfachen Lewis-Säure/Base-Reaktion zum C-Alkylmalonester reagieren!
Genauere Info Findest du z.B. in "Peter Sykes: Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie; VCH, ISBN 3-527-26872-3" in Kapitel 10: "Carbanionen und ihre Reaktionen".
Bei deiner zweiten Frage handelt es sich um eine einfache Verseifung. Es entstehen das Dikaliumsalz der Butylmalonsäure und Ethanol als Reaktionsprodukte! Das Dikaliumsalz wird durch Ansäuern in der Kälte, z.B. mit HCl in Kaliumchlorid und n-Butylmalonsäure gespalten.
Das wars denn auch schon.
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Dirty Harry
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