Kronenether

[nobody]

Hat jemand die Vorschrift für eine Konether
Synthese ?

[nobody]

Also ich hab nur herausgefunden, dass man monocyclische Kronenether, wie z.B. 18-Krone-6, bei der Reaktion von Polythylenglykolen mit Dichloriden in alkalischer Tetrahydrofuran-Lösung erhält.

Moritz

[Kutti]

@Moritz:

Mich würde mal interessieren, wie so ein Kronether aufgebaut ist. Ich würd mich freuen, wenn einer von euch die Strukturformel posten könnte.

Danke im voraus :)

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Kutti
Moderator
C.Kuttruff@gmx.net

[nobody]

Genaue Synthesevorschriften habe ich auch nicht.
[18]Krone-6 erhält man in guten Ausbeuten durch Reaktion eines Gemisches von Triethylenglycol, Triethylenglycolditosylat (Tosylat als Abgangsgruppe bei der Substitution) und Kalium-tert-butylat als Base, die bei Triethylenglycol beide OH-Protonen abspaltet.
Das Kaliumion hilft beim Schließen des Ringes durch Komplexierung an die O`s.

@Kutti
[18]Krone-6 besteht aus 6 O-Atomen (ein Sechseck), die durch Ethylen-Brücken zu einem Ring verbunden sind.

Kronenether sind übrigens die einfachsten Enzymmodelle, weil sie Ionen einschließen können und abgeben können und dabei ihre Konformation ändern..

[Kutti]

@ chet:

Ich habe noch folgendes herausgefunden.

- Die Zufallssynthese des ersten Kronenethers ging von Brenzcatechin aus, dessen eine OH- Gruppe mit einem Dihydropyran
gekoppelt und so geschützt worden war. Durch Reaktion mit Dichlorethylether entstand daraus in zwei Stufen das gewünschte offenkettige Produkt, in geringer Ausbeute jedoch auch das ringförmige Dibenzol(18)krone-6. -

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Kutti
Moderator
C.Kuttruff@gmx.net

[nobody]

Danke ich versuch`s mal so.