Archiv verlassen und diese Seite im Standarddesign anzeigen : Aspirin-Quiz
nobody
09.07.2000, 10:57
Hallo Leute,
kleines Quiz: welche Möglichkeiten, Aspirin zu synthetisieren, fallen Euch eigentlich spontan ein? (Laborpraktisch oder theoretisch aufgrund der Formel ist egal.)
Macht ein paar Vorschläge und man kann vielleicht darüber diskutieren!
MfG & viel Spaß
Amino
CO-Mertens
09.07.2000, 11:28
Wie wäre es mit Herstellung von Acetylsalicylsäure durch Acetylierung von Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid. Dabei wird das partiell positiv geladene Kohlenstoff-Atom des Anhydrids nucleophil angegriffen. Im nächsten Schritt bildet sich ein Acetat-Ion. Das Oxonium-Ion spaltet am positiv geladenen Sauerstoff-Atom ein Proton ab, welches mit dem Acetat-Ion zu Essigsäure reagiert. Bei dieser Reaktion fungiert Eisessig als Katalysator.
http://www.chemieonline.de/forum/bilder/ass.gif
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Sascha Mertens
Administrator
Fabio
28.07.2000, 07:24
Hi...
könnte man die Salicylsäure mit Essigsäure auch verestern, oder braucht man dazu Essigsäureanhydrid?
Originally posted by Fabio:
Hi...
könnte man die Salicylsäure mit Essigsäure auch verestern, oder braucht man dazu Essigsäureanhydrid?
In der Synthese oben ensteht ja Essigsäure, also wird man es nicht zum Verestern verwenden können.
Man braucht eine "aktivierte" Carboxylfunktion, also ein Anhydrid oder vielleicht auch ein Essigsäurechlorid, also eine gute Abgangsgruppe.
Aber, um das Quiz weiterzuführen, wie stellt man denn Salicylsäure her, das Ausgangsprodukt für Aspirin?
Dirk
CO-Mertens
06.08.2000, 08:16
Ich habe leider keine Vorschrift für die Herstellung im Labor, aber die technische Gewinnung erfolgt mit der Kolbe-Schmitt-Synthese. Salicylsäure wird durch Einwirkung von Kohlendioxid auf trockenes Natriumphenolat bei 120-140 °C (395-415 K) und 5-6 bar (0,5-0,6 MPa) dargestellt. Hierbei erfolgt eine direkte Carboxylierung des mesomeren Phenolat-Anions, d.h. eine elektrophile Substitution in ortho-Stellung, die in etwa so aussieht:
Originally posted by ChemieOnline - Mertens:
http://www.chemieonline.de/forum/bilder/salicylsaeure.gif
Gut, gut, das ist ja auch ein echter Klassiker von 1860.
Ich finde Quize (ist das die Mehrzahl von Quiz?) immer spannend, deshalb mache ich mal weiter:
Aber warum ist diese Reaktion ortho-selektiv und es entsteht kein p-Produkt? die OH-Gruppe dirigiert ja sowohl nach ortho, als auch nach para!
Bei einem so sperrigen Rest und bei so starker elektrostatischer Abstossung zwischen den Sauerstoffen des CO2 und des Phenolats wäre doch p-Substitution viel wahrscheinlicher.
Dirk
buba
06.08.2000, 22:04
Laut "Bertelsmann - die neue deutsche Rechtschreibung" gibt es weder Genitiv- noch Pluralformen von "Quiz".
nobody
12.08.2000, 12:12
Ist die Frage zu schwierig oder zu langweilig?
Weiß niemand die Antwort oder interessierts keinen?
CO-Mertens
12.08.2000, 12:24
Mir fällt noch ein, daß die Salicylsäure durch eine intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung zwischem dem Sauerstoff aus der CO2-Gruppe und H-Atom der Hydroxy-Gruppe stabilsiert wird (Chelat).
Vielleicht ist deshalb die Reaktion ortho-selektiv.
Nimmt man bei der Reaktion jedoch Kaliumphenolat, entsteht als Produkt nicht Salicylsäure sondern p-Hydroxybenzoesäure.
BTW: Die Synthese ist nach meinen Unterlagen von 1885 und nicht von 1860.