Hallo.
Vielleicht erinnert sich ja noch jemand, hab hier vor n paar tagen nen thread von wegen facharbeit geöffnet...hätte jetzt eventuell was...was wäre mit Koffein?? Wäre das ein Thema, das man facharbeits-mässig auseinandernehmen könnte??
Über Coffein kann man sicherlich einiges erzählen: Vorkommen, Wirkung, Verwendung, Synthese...
Gruß,
Franz
Coffein
(Thein, Guaranin, 1,3,7-Trimethylxanthin).
C8H10N4O2, MG. 194,19. Farb- u. geruchlose, bitter schmeckende Krist. D. 1,23, Schmp. 238° (subl. ab 178°), in Wasser u. Chloroform gut, in Alkoholen mäßig löslich. C. ist ein zu den Purinen zählendes Pflanzen-Alkaloid u. bildet mit Säuren in Wasser leichtlösl. Salze.
Vork.: C. findet sich an Chlorogensäure gebunden in Kaffee-Bohnen (1–1,5%), in getrocknetem, schwarzem Tee (bis zu 5%; früher wurde dieses Tee-C. auch als Thein bezeichnet), im Mate- od. Paraguay-Tee (0,3–1,5%), in Kola (ca. 1,5%) u. in der Guarana-Paste (bis 6,5%); auch Kakao-Kerne enthalten C. (ca. 0,2%).
Physiolog.: C. wirkt erregend auf das ZNS, da es durch Hemmung der Phosphodiesterase die Umwandlung des cAMP in AMP verzögert (vgl. Adenosin-3',5'-monophosphat). Mäßige C.-Mengen regen Herztätigkeit, Stoffwechsel u. Atmung an, der Blutdruck, die Körpertemp. u. Blutumlaufgeschw. steigen, die Blutgefäße im Hirn erweitern sich ein wenig, während sie sich in den Eingeweiden verengen; bekannt ist die harntreibende Wirkung des Kaffees (Diuretikum). Die bessere Durchblutung des Großhirns hat im Bereich des Bewußtseins Verscheuchung der Müdigkeit, vorübergehende Besserung der Arbeitsleistung u. Hebung der Stimmung zur Folge. Diese psychoanalept. Eig. (vgl. Analeptika) sind wohl auch der Grund für die irrige Annahme, C. hebe die Wirkung des Alkohols auf. Chron. Mißbrauch von C. kann eine leichte Form der Abhängigkeit erzeugen, die sich bei Entzug z.B. in Kopfschmerzen äußert. Höhere C.-Dosen (etwa von 300 mg aufwärts) rufen Händezittern, Blutandrang zum Kopf, Druck in der Herzgegend hervor; die letale Dosis für den Menschen liegt bei etwa 10 g. Im Organismus hat C. eine HWZ von 3–5 Stunden. Personen mit hohem Blutdruck, Coronargefäßerkrankungen u. nervösen Störungen sollten C.-haltige Getränke meiden od. auf entcoffeinierten Kaffee ausweichen. Eine Tasse Normalkaffee (aus 5 g Bohnen) enthält 50–100 mg C., eine Tasse schwarzen Tees (aus 0,5 g getrockneten Blättern) etwa 20 mg u. eine Tasse Kakao ca. 10 mg. In 100 ml Cola-Getränk sind etwa 10–30 mg C. enthalten. Näheres zu den physiolog. Wirkungen von Coffein s. Lit. . Eine mutagene Wirkung des C. konnte bei normaler Dosierung bisher nicht nachgewiesen werden.
Nachw.: Kann dünnschichtchromatographisch od. gaschromatographisch erfolgen .
Herst.: Durch Extraktion von Teeblättern, durch Methylierung des aus Kakaoschalen u. -abfällen gewonnenen Theobromins u. als Rückstand von der Herst. C.-freien Kaffees. Gegen die zur C.-Extraktion aus den grünen Kaffee-Bohnen benutzten Chlorkohlenwasserstoffe Methylenchlorid u. Trichlorethylen sind Bedenken wegen evtl. carcinogener Eig. erhoben worden. Als alternative Meth. für die Entcoffeinierung bietet sich die Destraktion z.B. mit überkrit. Kohlensäure an od. auch die Entcoffeinierung der grünen Kaffeebohnen mit Wasser .
Synth.: Die. C.-Synth. erfolgt entweder ausgehend von Harnsäure, Harnstoff od. dessen Dimethyl-Deriv. od. auch durch – ggf. modifizierte – Traube-Synthese , zur Biosynth. von C. s. Lit. .
Verw.: Genußmittel in Kaffee, Tee u. Coffein-haltigen Erfrischungsgetränken, deren C.-Gehalt mindestens 65 mg u. maximal 250 mg je Liter betragen muß; Cola-Getränke enthalten ca. 160 mg/l u. „Bohnenkaffee“ ca. 500 mg/l. In der Medizin findet C. Anw. bei Herzschwächen, Neuralgien, Kopfschmerz, asthmat. Anfällen, Heufieber, Nicotin-, Morphin- u. Alkohol-Vergiftungen.
Geschichtl.: Rein-C. wurde 1819 von Runge aus Kaffeebohnen gewonnen u. 1895 erfolgte die C.-Synth. durch E. Fischer.
Lit.: 1 Eur. J. Pharmacol. 20, 181 (1972). 2 New Sci. 78, 736 (1978); Riechst., Aromen, Kosmet. 27, 44f. (1977); N. Engl. J. Med. 293, 897 (1975) u. 303, 122 (1980); Int. J. Clin. Pharmacol., Ther. Toxicol. 26, 521–533 (1988); Arch. Intern. Med. 148, 1189–1193 (1988); Prog. Drug. Res. 31, 273–313 (1987). 3 Z. Lebensm. Unters.-Forsch. 165, 204 (1977); Anal. Chem. 23, 811 (1978). 4 Angew. Chem. 90, 748–755 (1978). 5 Ullmann (5.) A7, 323f. 6 McKetta 5, 424–440. 7 J. Biol. Chem. 1962, 1941.
allg.: Arzneimittelchemie I, 363–365, II, 101 ï Beilstein EIII/IV 26, 2338 ï Braun, S. 63–65 ï Braun-Dönhardt, S. 115 ï Chem. Unserer Zeit 18, 17 (1984) ï Colloque international sur la chimie des cafés verts, torréfiés et leurs dérivés 7, Paris: ASIC 1975 ï Czok, Coffee and Caffeine, Darmstadt: Steinkopff 1974 ï DAB 7, 447–453; 8, 187–191 ï Dtsch. Apoth. Ztg. 129, 1550 (1989) ï Drug Metab. Rev. 4 (1976) ï Eichler, Kaffee u. Coffein, Berlin: Springer 1976 ï Heim u. Ammon, Coffein u. andere Methylxanthine, Stuttgart: Schattauer 1969 ï Karrer Nr. 2565 ï Kihlmann, Caffeine and Chromosomes, Amsterdam: Elsevier 1977 ï Kirk-Othmer 3, 911–917; (3.) 1, 923–925; 6, 520f. ï Lang, Alkohol u. Coffein, Darmstadt: Steinkopff 1970 ï Nachr. Chem. Tech. Lab. 29, 289 (1981); 36, 1188 (1988) ï Pharm. Unserer Zeit 12, 44 (1983) ï Schormüller, S. 564, 679, 690f., 693f., 698 ï Waldeck, Effect of Caffeine on Locomotor Activity and Central Catecholamine Mechanisms, Copenhagen: Munksgaard 1975. – Reviews: Evaluation of Caffeine Safety, Food Techn. Aust. 40, 106, 110, 114 (1988) ï J. Am. Diet. Assoc. 87, 1048–1053 (1988) ï Pharmacol. 2, 33 (1988) (Pharmakokin.) ï Pharmacol., Biochem. Behav. 29, 419–427 (1988).
E caffeine, coffein(e)
F caféine
I caffeina
S cafeína
Z 2939.30
CAS 58-08-2
Das in diesem Stichwort vorhandene Bild finden Sie auf der CD unter folgendem Pfad:
\WMF2\KEKULE\T03\B202008.WMF (Formel)
Quelle: CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995
Wir haben gerade im Labor die Bestimmung von Koffein gemacht. Geht mit HPLC wirklich gut, und auch mit einen normalen photometer müsste es ganz gut gehen!
Also von daher auch ein sehr dankbares thema!
okay, danke schonmal soweit...eins noch...die facharbeit soll ja in richtung analytik gehen...also wie siehts aus, kann man das irgednwie aus z.b. kaffee "rausholen" und durch irgendwelche reaktionen nachweisen, näher bestimmen usw? Wenn ich das schon mal weiss, kann ich das thema ja angeben...
Coffein lässt sich recht gut aus Tee extrahieren (Soxhlet-Extraktor, Ethanol). Irgendwo müsste sich da auch eine Vorschrift finden...
Gruß,
Franz
Hier (http://harko.pseudonym.org/koffe/koffechem.htm) hab ich eine Vorschrift gefunden. Ich kann mich aber wage daran erinnern, dass ich das damals anders gemacht habe, werde das noch herausfinden.
Ich habe die Vorschrift gefunden:
100 g pulverisierter Tee werden 8 h mit 800 ml Ethanol im Soxhlet extrahiert. Die Lösung wird mit 300 g Wasser + 50 g MgO verrührt und zur Trockene eingedampft.
Der Rückstand wird einmal mit 500 ml Wasser, dann dreimal mit je 250 ml Wasser ausgekocht und heiß abgesaugt. Die wässrigen Auszüge werden vereinigt, mit 50 ml verd. Schwefelsäure versetzt, auf ca. 1/3 eingedampft, ggf. filtriert, abgekühlt und fünfmal mit je 30 ml Chloroform ausgeschüttelt. Die Chloroformlösung schüttelt man dann nochmal mit einigen ml verd. Natronlauge und mit einigen ml Wasser aus und dampft sie ein. Das rohe Coffein wird aus Wasser umkristallisiert.
Bei mir kamen 1,9 g heraus.
Gruß,
Franz
Hey, das is ja echt alles schon mal brauchbar für den anfang...danke danke danke...ich hab n thema...jetzt nur noch hoffen dass mein lehrer das auch genehmigt, und dann gehts ab! ;-)
So, jetzt melde ich mich mal wieder zu Wort. Also, die Versuchsanleitung von FK is ja schon mal super...aber gibt es das vielleicht irgendwo im Internet ausführlich, also genau den versuch beschrieben? Weil ich habe da heute 2 Stunden lang nach gesucht, aber keine wirkliche möglichkeit gefunden, Koffein aus Tee oder Kaffee zu isolieren und quantitativ zu bestimmen. Wenn jemand noch ne gute internet-seite weiss, wo das stehen könnte, wäre es sehr nett, wenn dieser jemand mir das mitteilen würde ;-)
cu
doggett
Kaum gegoogelt, schon gefunden:
http://www.unet.univie.ac.at/~a9947896/fba/kapitel/isolierung.html
http://staff-www.uni-marburg.de/~p_phys/BATSCHAU.DIR/documents/sek_pfl.pdf
http://btc3x4.che.uni-bayreuth.de/~homepage/download/analytikskript_2002.pdf
Gruß,
Franz
woah, FK, du bist super! Danke...vor allem der erste Link is echt perfekt! Das bringt mich mal schon mal ein ganzes Stück nach vorne! subba....
cu
doggett