warum sind N-Lost, S-Lost, Methyliodid und Dimethylsulfat so giftig? N-Lost und S-Lost reagieren doch analog, nur das N-Lost weniger aktiv ist, oder?
LG timberwolf
FK
21.11.2002, 21:25
Die Giftigkeit beruht auf der alkylierenden Wirkung der genannten Stoffe.
Angriffspunkte sind N- und S-Atome in Proteinen; weiterhin werden N-Atome in Nucleinsäuren alkyliert.
Gruß,
Franz
timberwolf
21.11.2002, 21:33
Hmm, wie muss ich mir den Mechanismus vorstellen? Wird hier wahrscheinlich nicht so einfach zu erklären sein. Hab gelesen, dass Cyclophosphamid als Gegenmittel einsetzbar ist -> Wirkweise?
LG timberwolf
bm
21.11.2002, 21:42
Cyclophosphamid
Freie, internat. Kurzbez. für 2-[Bis(2-chlorethyl)-amino]-1,3,2-oxazaphosphinan- 2- oxid, C7H15Cl2N2O2P, MG. 261,10. C. wird aufgrund seiner alkylierenden Wirkung als Cytostatikum verwendet, gilt andererseits aber als Carcinogen u. Mutagen (Lit. ). Gegen die urotox. Nebenwirkung ist Mesna als Antidot wirksam. Interessanterweise bewirkt C. bei Schafen nach einmaliger oraler Applikation eine einmalige Unterbrechung im Wachstumsprozeß der Wollfaser. An der geschwächten Stelle läßt sich das Haar abbrechen, weshalb man die Verw. von C. zur „chem. Schafschur“ vorgeschlagen hat.
Und frag doch S. Hussein, der weiss da bestimmt mehr.
buba
21.11.2002, 21:47
Der Körper repariert "alkylierte DNA" mit O6-MGMT (O6-Methylguanin-DNA-methyltransferase) oder durch nucleotide excision repair (NER).
FK
21.11.2002, 21:55
Originalnachricht erstellt von timberwolf
Hmm, wie muss ich mir den Mechanismus vorstellen? Wird hier wahrscheinlich nicht so einfach zu erklären sein. Hab gelesen, dass Cyclophosphamid als Gegenmittel einsetzbar ist -> Wirkweise?
LG timberwolf
Mechanismus: nucleophile Substitution:
R-NH2 + CH3I --> R-NH-CH3 + HI
als Beispiel. Aminstickstoff bzw. Schwefel (SH-Gruppen z. B.) sind die Nucleophile.
Dass Cyclophosphamid ein Gegenmittel sein soll, wundert mich, da es selbst alkylierend wirkt. Es handelt sich hierbei nämlich um ein N-Lost-Derivat.
Wenn die Alyklierung passiert ist, gibt es kein Gegenmittel mehr; das Protein bzw. die Nucleinsäure hat einen Defekt.
Allenfalls könnte man versuchen, noch nicht reagiertes Alkylierungsmittel durch hohe Konzentrationen anderer Nucleophile (die natürlich ungiftig sein müssen) abzufangen.