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Buchtipp
Arbeitsbuch zur Organischen Chemie
M.A. Fox, J.K. Whitesell
14.95 €

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Grignard-Reaktion

Magnesiumorganische Verbindungen, bei denen der Kohlenstoff negativ polarisiert ist (Umpolung).
Grignard-Reaktion
Das Reagens wird in Et2O hergestellt. Dieses stabilisiert die Verbindung. Man beobachtet sonst das Schlenk-Gleichgewicht. Mit Grignard-Verbindungen alkyliert man man polare Mehrfachbindungen (v.a. Carbonyle).
Grignard-Reaktion
Carbonsäuren (bzw. deren Salze) setzen sich nicht mit dem Reagens um.

Bei der Reaktion treten zwei Nebenreaktionen auf:

  • beta-Hydrid-Verschiebung
  • Enolisierung (v.a. bei sterischer Hinderung)
Das zweite Problem kann man "Umgehen", indem man CeCl3 zugibt. Dabei entsteht wahrscheinlich eine Cerorganiche Verbindung die nur noch Nucleophil und nicht mehr basisch reagiert.
Grignard-Reaktion

Siehe auch:
Doppelpfeil  Benzoin-Kondensation
Doppelpfeil  Schlenk-Gleichgewicht

Übernommen mit freundlicher Genehmigung und basierend auf den Quelldaten von Andreas Schleifenbaum