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molekül des monats



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Chitin/Chitosan

Vom Chitin zum Chitosan

Da Chitin - wie fast alle Biopolymere - kein Thermoplast ist, und es nur in gesundheitlich bedenklichen Lösungsmitteln oder solchen, die es partiell Hydroliesieren, löslich ist, ist reines Chitin als Werkstoff technisch weniger interessant.

Stattdessen verwendet man verschieden Chitinderivate, von denen - neben den teilweise wasserlöslichen Chitin Hydrochloriden - das Chitosan das wichtigste ist.

Chitosan ist partiell deacetyliertes Chitin, das bedeutet, ein Teil der N-Acetyl-D-Glucosamin-Einheiten ist durch D-Glucosamin-Einheiten ersetzt. Chitosan ist in fast allen verdünnten Säuren – Schwefelsäure ausgenommen – löslich. Die Verarbeitung kann also mit unbedenklichen Lösungsmitteln wie verdünnter Essigsäure erfolgen.

Chitosan

Auch Chitosan ist biologisch abbaubar, das für den ersten Schritt der Depolymerisation zuständige Enzym ist Chitosanase.

Bei dem Mechanismus der Deacetylierungsreaktion handelt es sich um ein Analogon zur basischen Esterspaltung. Im ersten Schritt greift das Hydroxid-Ion nucleophil am Carbonyl-Kohlenstoffatom an. Im zweiten Schritt würde – analog zum Alkoholat-Ion der Esterspaltung - ein Amid-Ion eliminiert werden. Da das Amid-Ion allerdings eine schlechtere, weil stärker basische Abgangsgruppe ist als das Hydroxid-Ion, erfolgt synchron zur Abspaltung die Anlagerung eines Protons an das Amid-Ion. Die Abgangsgruppe ist somit kein Amid-Ion, sondern ein ungeladenes Amin. Eine Rückreaktion findet im zweiten Schritt so gut wie nicht statt, da das Acetat-Ion durch Mesomerie stabilisiert wird und deshalb kein Proton mehr aufnimmt.

Mechanismus